Nguồn gốc của bão Gilbert là từ một sóng nhiệt đới di chuyển ra khỏi vùng duyên hải Tây Bắc Phi vào ngày 3 tháng 9 năm 1988. Trong những ngày tiếp theo, sóng này đã đi qua vùng nhiệt đới Đại Tây Dương và phát triển ra một hoàn lưu gió trải rộng đến gần xích đạo. Hệ thống duy trì bất tổ chức cho đến ngày 8 tháng 9, thời điểm mà những hình ảnh vệ tinh đã chỉ ra một trung tâm hoàn lưu rõ nét đang tiến gần tới quần đảo Windward. Ngày hôm sau, bằng việc sử dụng kỹ thuật Dvorak, Trung tâm bão quốc gia Hoa Kỳ (NHC) đã phân loại hệ thống này là áp thấp nhiệt đới thứ mười hai (twelfth) của mùa bão Đại Tây Dương 1988; với vị trí của nó khi đó nằm cách Barbados khoảng 400 dặm (640 km) về phía Đông. Trong quãng thời gian vượt nhóm đảo Tiểu Antilles, áp thấp nhiệt đới đã thu thập sức mạnh đủ để được NHC nâng cấp lên thành bão nhiệt đới Gilbert.[1]

Sau khi trở thành bão nhiệt đới, Gilbert đã trải qua một giai đoạn tăng cường đáng kể. Di chuyển qua khu vực phía Nam đảo Hispaniola, Gilbert đạt cấp độ bão cuồng phong vào cuối ngày 10 tháng 9 và bão cấp 3 vào ngày hôm sau. Tại thời điểm đó Gilbert được phân loại là một cơn bão lớn với sức gió duy trì một phút 125 dặm/giờ (200 km/giờ) và áp suất tối thiểu 960 mbar (hPa; 28,35 inHg). Cơn bão đã đổ bộ Jamaica trong ngày 12 tháng 9 với cường độ này. Mắt bão có bề rộng 15 dặm (25 km) đã di chuyển từ Đông sang Tây qua toàn bộ bề ngang của hòn đảo.[1][2]

Sau khi vượt qua Jamaica, Gilbert mạnh lên rất nhanh. Một trạm quan trắc trên đảo Grand Cayman đã ghi nhận gió giật đạt vận tốc 156 dặm/giờ (252 km/giờ) khi cơn bão di chuyển qua ngay sát phía Đông Nam hòn đảo trong ngày 13. Quá trình tăng cường mãnh liệt tiếp tục cho tới khi Gilbert đạt trị số áp suất tối thiểu 888 mbar (hPa; 26,22 inHg) cùng sức gió duy trì một phút 185 dặm/giờ (295 km/giờ), cho thấy áp suất đã giảm 72 mbar trong vòng 24 giờ.[nb 1][1] Mức áp suất thấp nhất từng quan trắc được ở Tây bán cầu này[nb 2] giúp Gilbert trở thành cơn bão Đại Tây Dương mạnh nhất từng ghi nhận cho tới khi bị bão Wilma vượt qua vào năm 2005.[4]

Cơn bão đổ bộ lần thứ hai lên hòn đảo Cozumel ngay trước khi tiếp tục đổ bộ vào bán đảo Yucatán thuộc Mexico trong ngày 14 với trạng thái bão cấp 5,[1][5] điều này làm cho Gilbert trở thành cơn bão Đại Tây Dương cấp 5 đầu tiên đổ bộ đất liền kể từ thời điểm bão David tấn công đảo Hispanola hồi năm 1979. Theo ước tính thì trị số áp suất thấp nhất của Gilbert lúc đổ bộ Cozumel là 900 mbar (26,6 inHg).[5] Gilbert suy yếu nhanh chóng trong hành trình vượt qua đất liền trước khi tiến ra vịnh Mexico với trạng thái bão cấp 2.[6] Gặp được môi trường biển, Gilbert mạnh trở lại khá nhanh. Vào ngày 16 tháng 9, cơn bão đổ bộ lần cuối cùng lên địa điểm gần La Pesca, Tamaulipas với sức gió khoảng 125 dặm/giờ (200 km/giờ), tương đương bão cấp 3 trong thang Saffir–Simpson.[1]

Sang ngày 17 tháng 9, Gilbert tấn công thành phố Monterrey, Nuevo León rồi sau đó ngoặt lên phía Bắc. Cơn bão đã tạo ra 29 cơn lốc xoáy tại bang Texas trước khi di chuyển qua tiểu bang Oklahoma. Vào ngày 19 Gilbert bị một hệ thống áp suất thấp trên khu vực tiểu bang Missouri hấp thụ và cuối cùng nó đã chuyển đổi thành một xoáy thuận ngoại nhiệt đới trong cùng ngày.[1]